FLAVANOID

KIMIA BAHAN ALAM

FLAVANOID

Senyawa flavonoid adalah senyawa polifenol yang mempunyai 15 atom  karbon yang tersusun dalam konfigurasi C6-C3-C6, yaitu dua cincin aromatik yang  dihubungkan oleh 3 atom karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga. Flavonoid terdapat dalam semua tumbuhan hijau sehingga dapat ditemukan  pada setiap ekstrak tumbuhan (Markham, 1988). Golongan flavonoid dapat digambarkan sebagai deretan senyawa C6-C3-C6, artinya kerangka karbonnya terdiri atas dua gugus C6(cincin benzena tersubstitusi) disambungkan oleh rantai alifatik tiga karbon (Robinson, 1995).

Tumbuhan yang mengandung flavonoid banyak dipakai dalam pengobatan  tradisional. Hal tersebut disebabkan flavonoid mempunyai berbagai macam aktivitas  terhadap macam-macam organisme (Robinson, 1995). Penelitian farmakologi  terhadap senyawa flavonoid menunjukkan bahwa beberapa senyawa golongan  flavonoid memperlihatkan aktivitas seperti antifungi, diuretik, antihistamin,  antihipertensi, insektisida, bakterisida, antivirus dan menghambat kerja enzim (Geissman, 1962).

Flavonoid merupakan kandungan khas tumbuhan hijau dan salah satu  senyawa aktif yang menjadi penelitian peneliti dalam mengembangkan obat  tradisional Indonesia. Hal penting dari penyebaran flavonoid dalam tumbuhan adalah adanya kecenderungan kuat bahwa tumbuhan yang secara taksonomi berkaitan akan menghasilkan flavonoid yang jenisnya serupa. Jadi informasi tumbuhan yang diteliti seringkali didapatkan dengan melihat pustaka mengenai flavonoid terdahulu dalam tumbuhan yang berkaitan, misalnya dari marga atau suku yang sama (Markham, 1988).

Daun ceremai mengandung senyawa saponin, flavonoid, tanin dan polifenol. (Dalimartha, 1999). Berdasarkan uraian di atas dan kandungan dari daun ceremai,  maka dilakukan penelitian yang bertujuan untuk mengisolasi dan mengidentifikasi  flavonoid dari daun ceremai.

Senyawa flavonoida adalah suatu kelompok senyawa fenol yang  terbesar yang ditemukan dialam.  Senyawa-senyawa ini merupakan zat  warna merah, ungu dan biru dan sebagai zat warna kuning yang  ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan.

Istilah flavonoida diberikan untuk senyawa-senyawa fenol yang  berasal dari kata flavon, yaitu nama  dari salah satu jenis flavonoida yang  terbesar jumlahnya dalam tumbuhan. Senyawa-senyawa flavon ini  mempunyai kerangka 2-fenilkroman, di mana posisi orto dari cincin A dan

atom karbon yang terikat pada cincin  B dari 1,3-diarilpropana dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga membentuk cincin heterosiklik yang baru (Cincin C).

Senyawa-senyawa flavonoid terdiri dari beberapa jenis tergantung  pada tingkat oksidasi dari rantai propana dari sistem 1,3-diarilpropana. Flavon, flavonol dan antosianidin adalah jenis yang banyak ditemukan dialam sehingga sering disebut sebagai flavonoida utama. Banyaknya senyawa flavonoida ini disebabkan oleh berbagai tingkat hidroksilasi, alkoksilalsi atau glikosilasi dari struktur tersebut. Senyawa-senyawa isoflavonoida dan neoflavonoida hanya ditemukan dalam beberapa jenis tumbuhan, terutama suku Leguminosae.

Masing-masing jenis senyawa flavonoida mempunyai struktur dasar tertentu. Flavonoida mempunyai beberapa ciri struktur yaitu : Cincin A dari struktur flavonoida mempunyai pola oksigenasi yang berselang-seling yaitu pada posisi 2, 4 dan 6. Cincin B flavonoida mempunyai satu gugus fungsi oksigen pada posisi para atau dua pada posisi para dan meta atau tiga pada posisi satu di para dan dua di meta. Cincin A selalu mempunyai gugus hidroksil yang letaknya sedemikian rupa sehingga memberikan kemungkinan untuk terbentuk cincin heterosiklis dalam senyawa trisiklis.

Biosentesa Flavonoida

Pola biosintesa pertama kali disarankan oleh Birch, yaitu : pada  tahap-tahap pertama biosintesa

flavonoida suatu unit C6-C3 berkombinasi dengan tiga unit C2 menghasilkan unit C6-C3-(C2+C2+C2). Kerangka C15yang dihasilkan dari kombinasi ini telah mengandung gugus-gugus fungsi oksigen pada posisi-posisi yang diperlukan. Cincin A dari struktur flavonoida berasal dari jalur poliketida, yaitu kondensasi dari tiga unit asetat atau malonat, sedangkan cincin B dan tiga

atom karbon dari rantai propana berasal dari jalur fenilpropanoida (jalur shikimat). Sehingga kerangka dasar karbon dari flavonoida dihasilkan dari kombinasi antara dua jenis biosintesa utama untuk cincin aromatik yaitu jalur shikimat dan jalur asetat-malonat. Sebagai akibat dari berbagai perubahan yang disebabkan oleh enzim, ketiga atom karbon dari rantai propana dapat menghasilkan berbegai gugus fungsi seperti ikatan rangkap, gugus hidroksil, gugus karbonil dan sebagainya.

 

 

Permasalahan:

 

1. mengapa senyawa homoisoflavon larut dalam air panas dan alkohol, meskipun beberapa flavanoid yang sanagat termitalasi tidak larut dalam air?
2. mengapa flavanoid kalkon di alam memiliki gugus 2,4-hidroksil atau gugus 2-hidroksil-6-glikosilasi?
3. mengapa pada senyawa flavanoid semakin polar ikatan pada hidrogen, semakin besar pergeseran kimianya?